Em Calheta é possível encontrar o seguinte património, que retrata a sua história, o seu passado, o presente e o que o futuro pode trazer.

Engenhos da Calheta – um dos mais antigos engenhos de cana-de-açúcar na ilha da Madeira, a Sociedade dos Engenhos da Calheta foi criados durante o desenvolvimento industrial, no segundo ciclo do açúcar, entre os finais do século XIX e início do século XX. Neste é produzido um rum de qualidade, uma vez por ano, após a Semana Santa, porém a sua maquinaria e fábrica encontram-se aberta todo o ano para visitas, de terça-feira a domingo das 9h00 às 18h00 e fim-de-semana e feriados das 10h00 às 19h00, encerrando à segunda-feira.

Quinta Pedagógica dos Prazeres – um espaço agrícola, com jardins de ervas aromáticas e animais exóticos, esta foi inaugurada em 2000, visando a sensibilização e valorização do meio rural, protegendo tanto espécies de flora como fauna, através de atividades relacionadas com a natureza e ambiente, como a Festa da Bênção dos Animais, em janeiro, a Festa do Leilão dos Galos, em junho, a Festa da Mostra da Debulha do Trigo em julho e a Festa da Sidra em setembro.

Centro das Artes “Casa das Mudas” – desenvolvido pelo arquiteto Paulo David, este foi premiado internacionalmente pela sua arquitetura e integração paisagística, sendo um palco de exposições, espetáculos musicais, peças de teatro e conferências, este encontra-se na colina sobranceira à vila de Calheta. Mais recentemente foi inaugurado um novo espaço que funciona como galeria. Este visa a sensibilização para as artes, em especial as artes contemporâneas, promovendo a sua aprendizagem. Este encontra-se aberto de terça-feira a domingo das 10h00 às 18h00, encerrando à segunda-feira.

Igreja da Atouguia – construída por ordem de João Baptista Teixeira, em 1783, esta atualmente é sede da igreja paroquial da Paróquia do Atouguia, criada em 1960 em honra do orago São João Baptista. Esta contém a única relíquia de João Paulo II, em Portugal, sob o altar encontra-se uma pedra tumular que guarda uma caixa em que se encontram três cabelos brancos deste, com a certificação de autenticidade do Vaticano. Esta tornou-se assim um dos mais importantes polos de atração nos circuitos turísticos religiosos.

Igreja de São Pedro – reconstruida da capela de São Pedro, em 1960, este edifício maneirista é composto por uma nave única e duas capelas laterais. Já no seu interior destacam-se os retábulos do século XX, com um grande valor cultural, que a classificou como Imóvel de Valor Concelhio. A celebração do seu orago São Pedro é comemorada a 29 de junho.

Igreja Matriz do Espírito Santo – dos finais do século XV, esta foi classificada como Imóvel de Interesse Público, visto que conserva um valioso espólio artístico, religioso e arquitetónico. Num edifício de estilo manuelino e maneirista, foi totalmente reconstruido em 1693. No seu interior destaca-se a pia de água benta renascentista, o sacrário talhado em madeira de ébano, oferecido por D. Manuel I, o Venturoso, a cruz processional manuelina e o teto da capela-mor e da nave central em estilo mourisco. Nesta são comemoradas três festividades, a do seu orago Espírito Santo, no domingo de Pentecostes, a do Santíssimo Sacramento e a da Festa de Nossa Senhora dos Bons Caminhos, no último domingo de setembro. A igreja está aberta de terça-feira a domingo das 10h00 às 13h00 e das 15h00 às 18h00, encerrando à segunda-feira.